Алан Милн родился 18 января 1882 в Лондоне, где и провел свое детство. Он учился в небольшой частной школе, владельцем которой был его отец. Одним из его учителей — был Герберт Уэллс.
1892 году поступает в Вестминстерскую школу, а потом в Тринити-колледж Кембриджа, который заканчивает в 1904 году. Будучи студентом, он писал заметки в студенческую газету «Grant». Обычно он писал вместе со своим братом Кеннетом, и они подписывали заметки именем АКМ. Работы Милна были замечены, и с ним стал сотрудничать британский юмористический журнал «Punch», впоследствии Милн стал там помощником редактора.
В 1913 году Милн женился на Дороти «Дафни» де Селинкурт. Милн участвовал в Первой мировой войне в качестве офицера британской армии. Позже он написал книгу «Мир с честью», в которой осуждал войну.
В 1920 году у Милна родился единственный сын — Кристофер Робин Милн. В 1926 г. появилась первая версия Медвежонка с опилками в голове — «Винни-Пух». Вторая часть рассказов, «Теперь нас стало шестеро», появилась в 1927 году, а финальная часть книги «Дом на пуховой опушке» — в 1928 г. Милн никогда не читал собственных рассказов о Винни-Пухе своему сыну, Кристоферу Робину.
Кристофер впервые прочел стихи и рассказы о мишке Пухе только через 60 лет после их первого появления. До выхода в свет книг о Винни-Пухе Милн уже был довольно известным драматургом, однако успех Винни-Пуха приобрёл такие масштабы, что другие произведения Милна сейчас практически неизвестны. В 1952 году Милн перенес операцию на мозге, после которой четыре года, до самой смерти, провел в своем поместье в Котчфорде, графство Сассекс.
